Tersiyer aminler örneklerdir. Aminler - kavram, özellikler, uygulama
Hidrokarbon sübstitüentlerinin doğasına göre aminler aşağıdakilere ayrılır:
Aminlerin genel yapısal özellikleri
Amonyak molekülünde olduğu gibi, herhangi bir aminin molekülünde, nitrojen atomu, bozulmuş tetrahedronun köşelerinden birine yönlendirilmiş, paylaşılmamış bir elektron çiftine sahiptir:
Bu nedenle, amonyak gibi aminler önemli ölçüde belirgin temel özelliklere sahiptir.
Bu nedenle, amonyak gibi aminler su ile tersinir olarak reaksiyona girerek zayıf bazlar oluşturur:
Amin molekülündeki hidrojen katyonunun nitrojen atomu ile bağı, nitrojen atomunun yalnız elektron çifti nedeniyle verici-alıcı mekanizması kullanılarak gerçekleştirilir. Limit aminler amonyağa göre daha güçlü bazlardır çünkü. bu tür aminlerde hidrokarbon sübstitüentlerinin pozitif endüktif (+I) etkisi vardır. Bu bağlamda, azot atomu üzerindeki elektron yoğunluğu artar, bu da H + katyonu ile etkileşimini kolaylaştırır.
Aromatik aminler, eğer amino grubu doğrudan aromatik çekirdeğe bağlıysa, amonyağa kıyasla daha zayıf temel özellikler sergiler. Bunun nedeni, nitrojen atomunun yalnız elektron çiftinin, nitrojen atomundaki elektron yoğunluğunun azalması sonucu, benzen halkasının aromatik π sistemine doğru kaydırılmasıdır. Buna karşılık, bu, temel özelliklerde, özellikle su ile etkileşime girme yeteneğinde bir azalmaya yol açar. Bu nedenle, örneğin, anilin yalnızca güçlü asitlerle reaksiyona girer ve pratik olarak suyla reaksiyona girmez.
Doymuş aminlerin kimyasal özellikleri
Daha önce de belirtildiği gibi, aminler su ile tersinir olarak reaksiyona girer:
Aminlerin sulu çözeltileri, ortaya çıkan bazların ayrışması nedeniyle çevrenin alkali reaksiyonuna sahiptir:
Doymuş aminler, daha güçlü temel özelliklerinden dolayı su ile amonyaktan daha iyi reaksiyona girer.
Doymuş aminlerin ana özellikleri seride artar.
İkincil sınırlayıcı aminler, sırayla amonyaktan daha güçlü bazlar olan birincil sınırlayıcı aminlerden daha güçlü bazlardır. Üçüncül aminlerin temel özelliklerine gelince, o zaman reaksiyonlardan bahsediyorsak sulu çözeltiler, o zaman üçüncül aminlerin ana özellikleri ikincil aminlerinkinden çok daha kötüdür ve hatta birincil olanlardan biraz daha kötüdür. Bunun nedeni, amin protonasyon hızını önemli ölçüde etkileyen sterik engellerdir. Başka bir deyişle, üç ikame edici nitrojen atomunu "bloke eder" ve onun H+ katyonları ile etkileşimini engeller.
asitlerle etkileşim
Hem serbest doymuş aminler hem de sulu çözeltileri asitlerle etkileşime girer. Bu durumda, tuzlar oluşur:
Doymuş aminlerin temel özellikleri amonyaktan daha belirgin olduğundan, bu tür aminler karbonik gibi zayıf asitlerle bile reaksiyona girer:
Amin tuzları, suda yüksek oranda çözünür ve polar olmayan organik çözücülerde az çözünür katılardır. Amin tuzlarının alkalilerle etkileşimi, alkalilerin amonyum tuzları üzerindeki etkisiyle amonyağın yer değiştirmesine benzer şekilde serbest aminlerin salınmasına yol açar:
2. Birincil sınırlayıcı aminler, karşılık gelen alkolleri, nitrojen N2 ve suyu oluşturmak için nitröz asit ile reaksiyona girer. Örneğin:
Karakteristik özellik Bu reaksiyon, birincil aminler için niteliksel olduğu ve bunları ikincil ve üçüncülden ayırt etmek için kullanıldığı gaz halinde azot oluşumudur. Çoğu zaman bu reaksiyonun, aminin bir nitröz asit çözeltisi ile değil, bir nitröz asit tuzu (nitrit) çözeltisi ile karıştırılması ve ardından bu karışıma güçlü bir mineral asit eklenmesiyle gerçekleştirildiğine dikkat edilmelidir. Nitritler güçlü mineral asitlerle etkileşime girdiğinde, daha sonra bir amin ile reaksiyona giren nitröz asit oluşur:
İkincil aminler, benzer koşullar altında N-nitrozaminler olarak adlandırılan yağlı sıvılar verir, ancak bu reaksiyon gerçekte atamaları KULLAN kimyada oluşmaz. Üçüncül aminler nitröz asit ile reaksiyona girmez.
Tam yanma herhangi bir amin karbondioksit, su ve nitrojen oluşumuna yol açar:
haloalkanlar ile etkileşim
Tam olarak aynı tuzun, hidrojen klorürün daha ikame edilmiş bir amin üzerindeki etkisi ile elde edilmesi dikkat çekicidir. Bizim durumumuzda, hidrojen klorürün dimetilamin ile etkileşimi sırasında:
Amin almak:
1) Amonyağın haloalkanlarla alkilasyonu:
Amonyak eksikliği durumunda, bir amin yerine tuzu elde edilir:
2) Asidik bir ortamda metallerle (aktivite serilerinde hidrojene) indirgeme:
ardından serbest amini serbest bırakmak için çözeltinin alkali ile işlenmesi:
3) Amonyak ile alkollerin karışımlarını ısıtılmış alüminyum oksitten geçirerek reaksiyonu. Alkol / amin oranlarına bağlı olarak birincil, ikincil veya üçüncül aminler oluşur:
anilinin kimyasal özellikleri
Anilin - aşağıdaki formüle sahip olan aminobenzenin önemsiz adı:
Şekilden de anlaşılacağı gibi, anilin molekülünde amino grubu doğrudan aromatik halkaya bağlıdır. Bu tür aminlerde, daha önce de belirtildiği gibi, temel özellikler amonyaktan çok daha az belirgindir. Bu nedenle, özellikle anilin pratik olarak su ve karbonik gibi zayıf asitlerle reaksiyona girmez.
Anilinin asitlerle etkileşimi
Anilin, güçlü ve orta derecede güçlü inorganik asitlerle reaksiyona girer. Bu durumda fenilamonyum tuzları oluşur:
Anilinin halojenlerle reaksiyonu
Bu bölümün en başında belirtildiği gibi, aromatik aminlerdeki amino grubu aromatik halkaya çekilir, bu da nitrojen atomundaki elektron yoğunluğunu azaltır ve sonuç olarak aromatik çekirdekte artar. Aromatik çekirdekteki elektron yoğunluğundaki bir artış, elektrofilik ikame reaksiyonlarının, özellikle halojenlerle reaksiyonların, özellikle amino grubuna göre orto ve para pozisyonlarında çok daha kolay ilerlemesine yol açar. Böylece, anilin bromlu su ile kolayca etkileşime girerek beyaz bir 2,4,6-tribromanilin çökeltisi oluşturur:
Bu reaksiyon anilin için nitelikseldir ve çoğu zaman diğer organik bileşikler arasında onu belirlemenize izin verir.
Anilinin nitröz asit ile etkileşimi
Anilin nitröz asit ile reaksiyona girer, ancak bu reaksiyonun özgüllüğü ve karmaşıklığı nedeniyle kimyadaki gerçek sınavda oluşmaz.
Anilin alkilasyon reaksiyonları
Hidrokarbonların halojen türevleri ile nitrojen atomunda anilinin sıralı alkilasyonu yardımıyla, ikincil ve üçüncül aminler elde edilebilir:
anilin elde etmek
1. Güçlü oksitleyici olmayan asitlerin varlığında nitrobenzenin metallerle indirgenmesi:
C 6H 5 -NO2 + 3Fe + 7HCl = + Cl- + 3FeCl2 + 2H 2 O
Cl - + NaOH \u003d C6H5 -NH2 + NaCl + H20
Metaller olarak, aktivite serisinde hidrojene kadar olan herhangi bir metal kullanılabilir.
Amonyak ile klorobenzenin reaksiyonu:
C6H5-Cl + 2NH3 → C6H5NH2 + NH4Cl
Amino asitlerin kimyasal özellikleri
Amino asitler moleküllerinde iki tür fonksiyonel grup bulunan bileşikleri arayın - amino (-NH 2) ve karboksi- (-COOH) grupları.
Başka bir deyişle, amino asitler, bir veya daha fazla hidrojen atomunun amino grupları ile değiştirildiği moleküllerdeki karboksilik asitlerin türevleri olarak düşünülebilir.
Böylece, Genel formül amino asitler (NH 2) x R(COOH) y olarak yazılabilir, burada x ve y çoğunlukla bir veya ikidir.
Amino asitler hem amino grubuna hem de karboksil grubuna sahip olduklarından, hem aminlere hem de karboksilik asitlere benzer kimyasal özellikler sergilerler.
Amino asitlerin asidik özellikleri
Alkaliler ve alkali metal karbonatlarla tuz oluşumu
Amino asitlerin esterleştirilmesi
Amino asitler, alkollerle esterleşme reaksiyonuna girebilir:
NH 2 CH 2 COOH + CH 3OH → NH 2 CH 2 COOCH 3 + H 2 O
Amino asitlerin temel özellikleri
1. Asitlerle etkileşim üzerine tuzların oluşumu
NH2CH2COOH + HCl → + Cl -
2. Nitröz asit ile etkileşim
NH 2 -CH 2 -COOH + HNO 2 → HO-CH 2 -COOH + N 2 + H 2 O
Not: nitröz asit ile etkileşim, birincil aminlerle aynı şekilde ilerler.
3. Alkilasyon
NH2CH2COOH + CH3I → + I -
4. Amino asitlerin birbirleriyle etkileşimi
Amino asitler, peptitleri oluşturmak için birbirleriyle reaksiyona girebilir - moleküllerinde bir peptit bağı içeren bileşikler -C (O) -NH-
Aynı zamanda, iki farklı amino asit arasında bazı spesifik sentez koşulları gözlemlenmeden bir reaksiyon olması durumunda, aynı anda farklı dipeptitlerin oluşumunun gerçekleştiğine dikkat edilmelidir. Dolayısıyla, örneğin, glisinin yukarıdaki alanin ile tepkimesinin glisilanine yol açması yerine, alanilglisin'e yol açan bir reaksiyon meydana gelebilir:
Ek olarak, bir glisin molekülü, mutlaka bir alanin molekülü ile reaksiyona girmez. Peptizasyon reaksiyonları ayrıca glisin molekülleri arasında gerçekleşir:
Ve alanin:
Ek olarak, ortaya çıkan peptitlerin molekülleri, amino asitlerin orijinal molekülleri gibi amino grupları ve karboksil grupları içerdiğinden, peptitlerin kendileri, yeni peptit bağlarının oluşumu nedeniyle amino asitler ve diğer peptitlerle reaksiyona girebilir.
Bireysel amino asitler, sentetik polipeptitler veya sözde poliamid lifleri üretmek için kullanılır. Bu nedenle, özellikle, 6-aminoheksanoik (ε-aminokaproik) asidin polikondensasyonu kullanılarak, endüstride naylon sentezlenir:
Bu reaksiyon sonucunda elde edilen naylon reçine, tekstil elyafı ve plastik üretiminde kullanılmaktadır.
Sulu çözeltide amino asitlerin iç tuzlarının oluşumu
Sulu çözeltilerde, amino asitler esas olarak iç tuzlar şeklinde bulunur - bipolar iyonlar (zwitterionlar):
Amino asitleri almak
1) Klorlu karboksilik asitlerin amonyak ile reaksiyonu:
Cl-CH2 -COOH + 2NH3 \u003d NH2 -CH2 -COOH + NH4Cl
2) Güçlü mineral asitler ve alkalilerin çözeltilerinin etkisi altında proteinlerin parçalanması (hidrolizi).
Aminler, bir NH2 amino grubu ve bir organik radikal içeren amonyağın organik türevleridir. Genel olarak, bir amin formülü, hidrojen atomlarının bir hidrokarbon radikali ile değiştirildiği amonyak formülüdür.
sınıflandırma
- Amonyaktaki kaç hidrojen atomunun bir radikal ile değiştirildiğine göre, birincil aminler (bir atom), ikincil, üçüncül ayırt edilir. Radikaller aynı veya farklı tipler olabilir.
- Bir amin, birden fazla amino grubu içerebilir, ancak birkaç tane. Bu özelliğine göre mono, di-, tri-, ... poliaminlere ayrılırlar.
- Azot atomu ile ilişkili radikallerin tipine göre, alifatik (siklik zincirler içermeyen), aromatik (bir döngü içerir, en ünlüsü bir benzen halkalı anilindir), karışık (yağ-aromatik, siklik içeren ve olmayan) vardır. döngüsel radikaller).
Özellikleri
Organik radikaldeki atom zincirinin uzunluğuna bağlı olarak, aminler gaz halinde (tri-, di-, metilamin, etilamin), sıvı veya katı maddeler olabilir. Zincir ne kadar uzun olursa, madde o kadar sert olur. En basit aminler suda çözünür, ancak daha karmaşık bileşiklere geçildiğinde suda çözünürlük azalır.
Gaz ve sıvı aminler, belirgin bir amonyak kokusuna sahip maddelerdir. Katılar pratik olarak kokusuzdur.
aminler ortaya çıkıyor kimyasal reaksiyonlar güçlü bazik özellikler, inorganik asitlerle etkileşim sonucunda alkilamonyum tuzları elde edilir. Nitröz asit ile reaksiyon, bu bileşik sınıfı için nitelikseldir. Birincil amin durumunda, alkol ve gaz halinde nitrojen, ikincil ile, belirgin bir nitrosodimetilamin kokusu olan çözünmeyen sarı bir çökelti elde edilir; üçüncül reaksiyon ile gitmez.
Oksijen (havada yanma), halojenler, karboksilik asitler ve bunların türevleri, aldehitler, ketonlar ile reaksiyona girerler.
Nadir istisnalar dışında hemen hemen tüm aminler toksiktir. Böylece, sınıfın en ünlü temsilcisi anilin kolayca nüfuz eder. cilt kaplama, hemoglobini oksitler, merkezi sinir sistemini baskılar, metabolizmayı bozar, hatta ölüme bile yol açabilir. İnsanlar ve çiftler için toksiktir.
Zehirlenme belirtileri:
nefes darlığı
- burun, dudaklar, parmak uçlarının siyanozu,
- hızlı nefes alma ve artan kalp atışı, bilinç kaybı.
İlk yardım:
Kimyasal reaktifi pamuk yünü ve alkolle yıkayın,
- temiz havaya erişim sağlamak,
- Ambulans çağırın.
Başvuru
Epoksi reçineler için sertleştirici olarak.
Kimya endüstrisinde ve metalurjide katalizör olarak.
Naylon gibi poliamid yapay liflerin üretimi için hammadde.
Poliüretan, poliüretan köpük, poliüretan yapıştırıcı üretimi için.
Anilin üretimi için ilk ürün, anilin boyalarının temelidir.
İlaç üretimi için.
Fenol-formaldehit reçinelerinin üretimi için.
Kovucuların, mantar öldürücülerin, böcek öldürücülerin, böcek ilaçlarının sentezi için, mineral gübreler, kauçuk vulkanizasyon hızlandırıcılar, korozyon önleyici reaktifler, tampon çözeltiler.
katkı maddesi olarak motor yağları ve yakıtlar, kuru yakıt.
Işığa duyarlı malzemeler elde etmek için.
Urotropin şu şekilde kullanılır: besin takviyesi ve ayrıca madde makyaj malzemeleri.
Online mağazamızda amin sınıfına ait reaktifleri satın alabilirsiniz.
metilamin
Birincil alifatik amin. İlaç, boya, pestisit üretimi için hammadde olarak talep görmektedir.
dietilamin
ikincil amin. Pestisitlerin, ilaçların (örneğin novokain), boyaların, kovucuların, yakıt ve motor yağlarına katkı maddelerinin üretiminde ilk ürün olarak kullanılır. Korozyon koruması, cevherlerin zenginleştirilmesi, epoksi reçinelerinin kürlenmesi ve vulkanizasyon süreçlerinin hızlandırılması için reaktifler yapmak için kullanılır.
trietilamin
Üçüncül amin. Kimya endüstrisinde kauçuk üretiminde katalizör olarak kullanılır, 
epoksi reçineler, poliüretan köpükler. Metalurjide - ateşleme dışı işlemlerde sertleştirme katalizörü. İlaçların, mineral gübrelerin, yabancı ot kontrol maddelerinin, boyaların organik sentezinde hammadde.
1-bütilamin
Tert-butilamin, bir tert-butil organik grubunun nitrojene bağlı olduğu bir bileşik. Madde, kauçuk vulkanizasyon arttırıcılar, ilaçlar, boyalar, tanenler, yabancı ot ve böcek kontrol müstahzarlarının sentezinde kullanılır.
Ürotropin (Heksamin)
polisiklik amin. Ekonomide talep gören bir madde. Gıda katkı maddesi, ilaç ve ilaç bileşeni, kozmetikte bileşen, analitik kimya için tampon çözeltiler olarak kullanılır; kuru yakıt, polimer reçine sertleştirici olarak, fenol-formaldehit reçinelerinin, mantar öldürücülerin, patlayıcıların, korozyon koruma maddelerinin sentezinde.
aminler- bunlar, hidrojen atomunun (belki birden fazla) bir hidrokarbon radikali ile değiştirildiği organik bileşiklerdir. Tüm aminler ayrılır:
- birincil aminler;
- ikincil aminler;
- üçüncül aminler.
Ayrıca amonyum tuzlarının analogları da vardır - tipte kuaterner tuzlar [ R 4 N] + Cl - .
Radikal türüne bağlı olarak aminler olabilir:
- alifatik aminler;
- aromatik (karışık) aminler.
Alifatik sınırlayıcı aminler.
Genel formül CnH 2 n +3 N.
Aminlerin yapısı.
Azot atomu sp3 hibridizasyonundadır. 4. hibrit olmayan yörüngede, aminlerin ana özelliklerini belirleyen yalnız bir çift elektron bulunur:
Elektron verici sübstitüentler, nitrojen atomu üzerindeki elektron yoğunluğunu arttırır ve aminlerin temel özelliklerini geliştirir, bu nedenle ikincil aminler, birincil olanlardan daha güçlü bazlardır, çünkü Azot atomundaki 2 radikal, 1'den daha büyük bir elektron yoğunluğu yaratır.
Üçüncül atomlarda uzamsal faktör önemli bir rol oynar: çünkü 3 radikal, diğer reaktiflere "yaklaşması" zor olan yalnız nitrojen çiftini gizler, bu tür aminlerin bazlığı birincil veya ikincil olanlardan daha azdır.
Aminlerin izomerizmi.
Aminler, karbon iskeletinin izomerizmi, amino grubunun pozisyonunun izomerizmi ile karakterize edilir:
Aminlerin adı nedir?
Ad genellikle hidrokarbon radikallerini (alfabetik sırayla) listeler ve -amin sonunu ekler:
Aminlerin fiziksel özellikleri.
İlk 3 amin gazdır, alifatik serinin orta üyeleri sıvıdır ve yüksek olanlar katıdır. Aminlerin kaynama noktası, karşılık gelen hidrokarbonlardan daha yüksektir, çünkü sıvı fazda, molekülde hidrojen bağları oluşur.
Aminler suda yüksek oranda çözünürler; hidrokarbon radikali büyüdükçe çözünürlük azalır.
Amin almak.
1. Bir alkil halojenür amonyak ile ısıtıldığında meydana gelen amonyak alkilasyonu (ana yöntem):
Alkil halojenür fazlaysa, birincil amin bir alkilasyon reaksiyonuna girerek ikincil veya üçüncül bir amine dönüşebilir:
2. Nitro bileşiklerinin geri kazanılması:
Amonyum sülfür kullanılır zinin reaksiyonu), asidik ortamda çinko veya demir, alkali ortamda alüminyum veya gaz fazında hidrojen.
3. Nitrillerin geri kazanılması. kullanmak LiAlH 4:
4. Amino asitlerin enzimatik dekarboksilasyonu:
Aminlerin kimyasal özellikleri.
Herşey aminler- güçlü bazlar ve alifatik olanlar amonyaktan daha güçlüdür.
Sulu çözeltiler doğada alkalidir.
Aromatik aminler, benzen halkasının bir veya daha fazla hidrojen atomunun amino gruplarıyla yer değiştirdiği aromatik hidrokarbonların türevleridir.NH 2 ).
Aromatik aminler, bir veya daha fazla hidrojen atomunun aromatik radikallerle değiştirildiği molekülde amonyak türevleri olarak da düşünülebilir.
Alifatik (yağlı) seride olduğu gibi, aromatik aminler birincil, ikincil ve üçüncül olabilir.
Azot atomuna hangi radikallerin (sadece aromatik veya aromatik ve alifatik) bağlı olduğuna bağlı olarak, tamamen aromatik ve yağlı-aromatik ayırt edilir.
Amino grubu, çekirdeğe doğrudan eklenebilir veya yan zincirde olabilir.
Anilin, amino grubunun doğrudan benzen halkasına bağlı olduğu aromatik aminler sınıfının atasıdır:
anilin (fenilamin, aminobenzen)
Aromatik amin terminolojisi
Aromatik aminler genellikle önemsiz isimlendirme.
Örneğin, anilin, toluidin.
Sistematik (ikame edici) isimlendirmeye göre aminlerin adları, son eklenmesiyle radikal adlarından oluşur. -amin veya önekler amino
Önemsiz: orto-toluidin meta-toluidin para-toluidin
İkame: orto-tolilamin meta-tolilamin para-tolilamin
orto-aminotoluen meta-aminotoluen para-aminotoluen
(2-aminotoluen) (3-aminotoluen) (4-aminotoluen)
Bir aromatik halka, iki veya daha fazla amino grubu içerebilir.
İki amino gruplu (diaminler) bileşiklerin adları, iki değerlikli karbon kalıntısının adından ve bitişinden oluşur. -diamin veya önekler diamino ve ilgili hidrokarbonun adı:
o-fenilendiamin m-fenilendiamin p-fenilendiamin
o-diaminobenzen m-diaminobenzol p-diaminobenzen
(1,2-diaminobenzen) (1,3-diaminobenzen) (1,4-diaminobenzen)
Azot atomuyla ilişkili radikallerin sayısına bağlı olarak, ikincil ve üçüncül aromatik aminler de ayırt edilir.
İkincil ve üçüncül aminlerin adları çoğunlukla ilkelere göre oluşturulur. rasyonel isimlendirme, Bileşikte bulunan radikalleri listelemek ve sonunu eklemek -amin:
difenilamin (ikincil amin)
trifenilamin (üçüncül amin)
Amin molekülünde hem aromatik hem de alifatik radikaller aynı anda azot atomuna bağlanırsa, bu tür aminlere denir. yağlı aromatik.
Yağlı aromatik aminler söz konusu olduğunda, kelime adının temeli olarak alınır. "anilin" ve radikalin benzen halkasında değil nitrojen atomunda bulunduğunu göstermek için, harf radikalin adının önüne yerleştirilir. N:
N-metilanilin N,N-dimetilanilin
Rasyonel: metilfenilamin dimetilfenilamin
İkame: N-metilaminobenzen N,N-dimetilaminobenzen
Yan zincirde amino grubu olan aminler:
benzilamin
α-aminotoluen
Yan zincirde bir amino grubu bulunan aromatik aminler, alifatik aminlerin özelliklerine sahiptir.
